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ロブ・ベイリーはU-18アイルランド代表としてプレーするなど、期待の高い若手で、中盤でも攻撃的なポジションでプレーする。愛称は“Bocca（ボッカ）”。
アイルランドのチェリー・オーカードでプレーをはじめ、シェルボーンを経てリーズのユースに加わった。
リーズでは2006年10月24日、リーグカップのサウスエンド戦で交代出場し18歳でファーストチームでのデビューを果たしている。
その２日後の10月26日にリーズとプロ契約を交わし、２年の契約にサインした。
2006/07シーズンのチャンピオンシップ最終戦となるダービー・カウンティ戦で初の先発出場となったが、クレイグ・ファガンへのヘッドバットというジャッジからレッドカードを受け、苦い経験となった。
2007/08シーズンはリザーブチームでキャプテンを務めるなど、若いチームを牽引している一方で、トップチームでの出場機会を狙っている。
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