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ベックフォードはユースの時期にチェルシーでプレーしたが、クラブを放出されたため、ウィールドストーンに加わった。アマチュアながら40試合で35ゴールを決めたことで、各クラブの注目を集める。
そして、2006年3月にリーズ・ユナイテッドが、クリスタル・パレス、チャールトン・アスレティック、サンダーランド、サウザンプトン、ワトフォードを抑えて、ジャーメイン・ベックフォードの契約を勝ち取った。
契約してすぐのクリスタルパレス戦で、ベンチから初出場を果たした後は、リザーブでもゴールを重ねる。
しかし、トップチームでのプレーの機会が少ないために1ヶ月の期限付きでカーライルへ移籍すると、初登場の数分で警告を受け、ゴールを決めるなど衝撃的なパフォーマンスを披露した。
カーライルから戻ってきたベックフォードは、サンダーランド戦で先発出場を果たすが、トップチームには定着できず、2007年1月には再び期限付き移籍となり、スカンソープでシーズン終了までプレーすることになる。
スカンソープでは7ゴールを決めるなど活躍したことで、スカンソープも完全移籍での獲得の意思を示し、移籍が有力視されたが、リーズのデニス・ワイズ監督はオファーを拒否し、ベックフォードはリーズに残留となった。
2007/08シーズンは攻撃の中心としてプレシーズンを戦い、チームに欠かせない存在となる。シーズンの序盤戦では6試合で5ゴールとパートナーのトレーザー・カンドルとともにリーズ躍進に貢献している。
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