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コンスタンタインは2000年９月にミルウォール（当時３部リーグ）に加わり、９月30日にベンチから登場しデビューした。
しかし、トップチームには定着できず、レイトン･オリエントとパトリック･シスルに期限付きで移籍した後、2002年８月にブレントフォードへ移籍となる。
しかし、そこでも結果を出せず、2003年８月にはサウスエンドでプレーするようになる。
サウスエンドでは２年延長の契約更新を提示されたがコンスタンタインがそれを拒否し、2004年５月にピーターバラへ移籍した。
しかし2004年10月にトーキー･ユナイテッドへ期限付きで加入すると12月にはクラブの最高額（£75,000）で完全移籍した。
38試合で７ゴールはトーキーにとっては不満足な結果であり、2005年10月に移籍リストに載せられ、2005年11月にポートヴェイルへ移籍した。
2006/07にはゴールを量産し、クリスマス前までに17ゴールを決めた。
2007年１月にバーンズリーへ移籍目前までいったが、両クラブで決裂となり、移籍は白紙になった。
シーズンを26ゴールを決めたにもかかわらず、スタイルが怠惰に見えることからポートヴェイルファンからのサポートを受けることができず、コンスタンタインもメディアのインタビューでファンへの不満を口にしたため、ファンからの非難を受けていた。
プレシーズンの間にリーグワンの複数クラブへの移籍の噂が上がっており、その中のひとつで破産状態にあったリーズ･ユナイテッドのプレシーズンに自費で参加した。2007年８月７日に２年契約を結んだ。
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