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ショーン・デリーはディフェンシブなプレーをし、高い運動量と激しいタックルで知られており、エランドロードではファンからの支持が高い選手の一人である。
ディフェンシブ・ミッドフィルダーだが、過去にはサイドやセンターバックとしてプレーした経験を持つ。
また、チーム内で服のセンスが悪いとの評判である。
ノッツ・カウンティでキャリアを始めたデリーは、1998年にシェフィールド・ユナイテッドに£700,000で移籍する。
2000年には£300,000でポーツマスへ移籍し、レギュラーとしてプレーする。グラアム・リックスの下ではキャプテンとしてもプレーした。
しかし、2002年夏にはリックスがクラブを去り、新しく就任したハリー・レドナップ監督がチーム再建のためにデリーはクリスタルパレスへと移籍となる。
2004年にはクリスタルパレスで44試合にプレー、プレミアシップ昇格に貢献する。しかし、2004/05シーズンはポジション争いに苦しみ、ノッティンガム・フォレストへのローン移籍を経て、2005年２月にリーズへ移籍した。
デリーのリーズでのデビュー戦となったウェストハム戦で初ゴールを決めて、チームも２−１で勝利を収めた。
2005/06シーズンはレギュラーとして活躍し、プレミア昇格を目指すチームの中核を担った。
2006年８月にはクラブでの今後の活躍を見込み、2009年７月までの契約を更新している。
2006年10月26日にはデニス・ワイズ新監督の下副キャプテンに任命される。2006/07シーズンもレギュラーでプレーするが、2007年１月にヘルニアの悪化とアキレス腱を負傷により、残りのシーズンを棒に振った。
リーグワンへの降格により、デリーもクラブを離れるのではないかという噂も出たが、デリーはリーズでのプレーを望み、移籍の意思が無いことを明らかにしていた。
2007年10月に怪我から復帰しトレーニングを続けるものの、ワイズからは現時点での構想外と伝えられ、期限付きで移籍する提案をされている。
2007年11月19日に古巣のクリスタルパレスへ期限付きで移籍した。
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