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リーズ・ユース出身のリチャードソンは、2002/03シーズンUEFA
CUPのハポエル・テル・アビブ戦の後半に交代出場してトップチームのデビューを果たした。
初ゴールは2004/05シーズンのダービー・カウンティ戦で、この試合の決勝点となった。
なお、このゴールは、２部リーグが名前をディヴィジョンワンからチャンピオンシップと名前を変えて最初のゴールとして記録されている。
2004/05シーズンは右サイドバックの他、右ハーフ、左サイドバックとしてもプレーしたが、怪我人が復帰することで、プレーの回数は限られていた。
2005/06シーズンにサンダーランドから獲得の申し出があったが、会長のケン・ベイツがすぐにこれを拒否。
数ヵ月後にはリーズとの契約を更新し2008年８月まで延長した。このシーズンのプレーオフではアウェイのプレストン戦でゴールを決めた。
ブラックウェル監督jの時代にはほとんどプレーできなかったリチャードソンだが、監督がデニス・ワイズに代わると、ギャリー・ケリーの怪我もあり、プレーの回数も増えた。
2007/08シーズンにはギャリー・ケリーの引退もあり、背番号２をつけて、右サイドバックとしてプレーする。
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