アラン・トンプソンは1989年、18歳を目前にして、車の事故によって首を５ヶ所骨折し、フットボーラーとしての将来が危ぶまれた。
しかし、怪我から復帰し、生まれ育ったニューカッスルでプロ契約を結んだ。２シーズンで16試合しかプレーせず、ボルトン・ワンダラーズへ移籍する。
加入当時ディヴィジョンワンだったボルトンは、翌シーズンにプレーオフでレディングに劇的な勝利をしてプレミアシップへ昇格する。
トンプソンはボルトンが再び降格する97/98シーズンまでプレーし６シーズンを過ごしリーグ戦では157試合で37ゴールを記録している。
ボルトンの降格に伴い、トンプソンはアストン・ヴィラへの移籍を決める。
ヴィラで46試合プレーし、４ゴールを挙げる活躍が認められ、2000年にはマーティン・オニールのセルティックへ移籍する。
2000/01シーズンにはリーグ戦で30試合にプレーし、３ゴールを決めるなど、チームに定着する。
その後もセルティックの中心選手となったトンプソンは2004年にイングランド代表に初招集され、スウェーデン戦でデビューした。しかし、その後トンプソンが招集されることはなかった。
セルティックでは2005年にスコティッシュカップでゴールを決めたほか、レンジャースとのオールドファーム・ダービーでは決勝ゴールも決めている。
しかし、セルティックの監督がゴードン・ストラカンに代わると、構想外としてプレーの機会がなくなり、2007年1月12日にリーズ・ユナイテッドへ期限付きで移籍する。
リーズではデビュー戦のウェストブロミッジ戦、次節のハル・シティ戦と立て続けにゴールを決めたが、クラブのチャンピオンシップ降格を食い止めることは出来なかった。
リーズの降格により、他のクラブへの移籍が噂されたが、リーズでのプレーを希望し、2007年８月９日に１年契約でリーズと契約を交わした。
デニス・ワイズ監督から2007/08シーズンのチームキャプテンに任命され、チームを牽引している。
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