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イアン･ウェストレイクはイプスウィッチ・タウンで練習生として過ごし、2002年にプロ契約を結んだ。
2004年にはイプスウィッチのプレイヤー･オブ･ザ･イヤーに選出された。
2006年８月にダン･ハーディングの交換移籍でリーズに移籍した。
ウェストレイクは2006/07シーズンで多くの試合で、ショーン･デリー、ケヴィン･ニコルズ、ジョナサン･ダグラスとともに中盤の中央でプレーした。
ウェストレイクはリーズ･ユナイテッドファンを自認する。股関節を負傷したときに欠場していた時期にいらいらしていたことを認めており、降格を避けるための戦いを手伝いたかったとしている。
しかし、リーズは2007年５月に降格が決定した。リーズでの契約はまだ２年残っているものの、ウェストレイクは2007/08シーズンをリーズでプレーするかどうかは判らない状態だったが、クラブは新会社による運営が認められ、リーズでシーズンを迎えることができた。
開幕戦から左サイドでプレーし、カーリングカップのマクルスフィールド戦では決勝ゴールを決めた。しかし、足首を負傷し、欠場を余儀なくされている。
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