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カーチス・ウェストンは小柄でスピードのある選手。中盤でウインガーとしてプレーするが、中央でもプレーできるテクニックも持つ。
カーチス・ウェストンはエリス・セカンダリースクールでプレーしていたときにミルウォールのスカウトの目に留まりスカウトを受ける。
ミルウォールのユース・アカデミーと契約をしたことで、その後はスクールのチームではプレーが出来なかった。
ウェストンにとってのミルウォールでの２試合目は、FAカップのマンチェスター・ユナイテッド戦に残り２分で、当時プレーイング・マネージャーのデニス・ワイズと交代した。
これは17歳と119日のFAカップ決勝でプレーした最年少記録となった。
カーチスは2006年７月にスウィンドン・タウンに移籍したが、2006/07シーズン終了と同時にスウィンドンを放出された。
2007年８月７日にリーズ・ユナイテッドと２年契約を交わし、再びデニス・ワイズと同じクラブに所属することになった。
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